有机化学复习二、烃的衍生物

有机化学专题复习

专题二、烃的衍生物

考点一、卤代烃

（一）溴乙烷 1、溴乙烷的结构

分子式________________，电子式___________________,结构式______________________，结构简式__________________，官能团____________________。 2、溴乙烷的物理性质

________色_______体，沸点低（38.4℃），易汽化，密度比水________，_____溶于水，_______溶于酒精、苯等有机溶剂。 3、溴乙烷的化学性质

（1）溴乙烷的水解反应（即取代反应）

______________________________________________

由于生成的HBr又可以与NaOH发生反应，所以该反应还可以写成：

_________________________________________________ （2）溴乙烷的消去反应

____________________________________________________

注：消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX）而生成含不饱和键（双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。

点拨：溴乙烷的水解反应和消去反应的区分方法：“无醇则有醇，有醇则无醇”，即当反应条件中无醇，则进行水解反应，生成醇；当反应条件中有醇时，则进行消去反应，生成不饱和键。 （二）氯代烃 1、定义

2、一卤代烃的通式__________________。 3、分类

（1）根据分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 （2）根据分子中所含卤素原子个数的不同，分为一卤代烃和多卤代烃。 （3）根据烃基结构不同，分为卤代烷烃、卤代烯烃等。 4、物理性质

（1）常温下。卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。 （2）一氯代烃的物理性质：随碳原子数的增加，其熔、沸点逐渐增大（熔、沸点大于相应的烃），密度逐渐减小。

（3）难溶于水，易溶于有机溶剂。 5、化学性质（与溴乙烷相似） （1）水解反应（取代反应）

注意：水解的条件：NaOH水溶液并加热。 例：CH3CH2CH2X ：

1

___________________________________________________ （2）消去反应

注意：（1）消去的条件：①强碱的醇溶液并加热。②卤代烃中，C— X键的邻位C原子上必须有H原子。

（2）卤代烃的消去反应一般遵循扎伊采夫规则（即雪上加霜规则）：卤代烃在进行消去反应时，H原子主要从含H原子较少的C原子上脱去。但是在推断题中要瞻前顾后，看究竟脱去的是哪个C原子上的H原子。 例：CH3CH2CH2X ：

___________________________________________________ 6、检验卤代烃中—X的方法 （1）实验原理：

NaOH、△

R—X + H2O R—OH + HX

HX + NaOH == NaX + H2O HNO3 + NaOH == NaNO3 + H2O AgNO3 + NaX == AgX↓ + NaNO3

根据沉淀的颜色确定卤素：氯化银:白色；溴化银：浅黄色；碘化银：黄色。 （2）实验步骤： ①取少量卤代烃 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热煮沸 ④冷却

⑤加入稀硝酸酸化 ⑥加入硝酸银溶液 （3）实验说明：

①加热煮沸时为了加速水解反应，因为不同的卤代烃的水解难易程度不同。

②加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验造成干扰；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

考点二、醇

（一）乙醇 1、乙醇的结构

分子式________________，电子式___________________,结构式______________________，结构简式__________________，官能团____________________。 2、乙醇的物理性质

________色____________气味_______体，俗称___________。沸点78℃，易__________，密度比水________，_能与水以任意比互溶。医疗上常用75%的酒精作消毒剂。 3、乙醇的化学性质

（1）乙醇与钠等活泼金属反应

2

__________________________________________________

注意：①乙醇与钠的反应没有水剧烈，这是由于乙基对羟基的影响使乙醇羟基中的H原子不如水分子中的H原子活泼。

②其他活泼金属如K、Ca、Mg、Al等也能与乙醇反应，反应原理同上。 ③1mol—OH生成0.5molH2。

（2）乙醇的消去反应（即分子内脱水）

______________________________________________ （3）乙醇的分子间脱水反应（取代反应）

_______________________________________________

注：乙醚，无色透明液体，有特殊刺激气味，带甜味，极易挥发，可以作为麻醉剂。 （4）乙醇与HX的取代反应

_________________________________________________ （5）乙醇的氧化反应 ①乙醇的可燃性(淡蓝色火焰)

__________________________________________________ ②乙醇的催化氧化

____________________________________________________

实验：将铜丝在酒精灯上烧红后（表面氧化后），插入试管中的乙醇溶液中。现象：铜丝表面变红，产生有刺激性气味的气体。分步反应的方程式为：

_______________________________________________

________________________________________________ 注：有机物的氧化反应：有机物加氧或去氢的反应。 有机物的还原反应：有机物去氧或加氢的反应。 ③乙醇与重铬酸钾酸性溶液的反应

实验：在重铬酸钾酸性溶液中加入少量乙醇。溶液由红色变为绿色。可用于醉酒驾驶的检验。

氧化

氧化

CH3CH2OH 4、乙醇的用途

_______________________________________

作燃料、有机溶剂、消毒剂、酿酒、化工原料等。 （二）醇类 1、定义

分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。 2、醇的分类

（1）按烃基种类分：饱和醇、不饱和醇、芳香醇。 （2）按羟基数目分：一元醇、二元醇、三元醇等。 3、通式

一元醇都可以用_______________来表示，饱和一元醇的通式为______________或_____________。 碳原子数相同的饱和一元醇和饱和一元醚互为同分异构体。

3

4、醇的物理性质

①一元醇中，甲、乙、丙醇可与水互溶，4-11的部分溶于水，12以上的难溶于水。羟基越多，水溶性越强。

②随着C原子数的增大，醇的熔沸点和密度都逐渐增大。但密度比水小。低级醇的沸点比相应的烷烃要高（由于氢键的缘故）。 5、几张重要的醇

（1） 乙二醇________________和丙三醇___________________。

由于它们含有多个羟基，因此化学性质与乙醇相似。能与水混溶，熔沸点较高（羟基越多，沸点越高，因为氢键的缘故）。乙二醇、丙三醇的水溶液凝固点低，常用于生产汽车水箱防冻剂。丙三醇由于具有强的吸湿性，可用于化妆品生产或加水直接用于护肤品。 注意：多羟基化合物能使新制氢氧化铜悬浊液变成绛蓝色溶液。 （2） 甲醇_________

醇系结构最为简单的饱和一元醇，又称“木醇”或“木精”，是无色有酒精气味易挥发的液体。有毒，误饮5～10毫升能双目失明，大量饮用会导致死亡。 6、醇类的化学性质（与乙醇类似） （1）与活泼金属反应 （2）消去反应

例：CH3CH2CH(OH)CH3 ：

_______________________________________________________

注意：醇类的消去反应消去的是羟基和羟基所连的碳原子邻位C原子上的H原子。若此位上没有H原子则不能进行消去反应。如：(CH3)3CCH2OH。 （3）分子键脱水 例：CH3CH2CH(OH)CH3 ：

_______________________________________________________ （4）与HX取代反应 例：CH3CH2CH(OH)CH3 ：

_______________________________________________________ （5）氧化反应 ①可燃性 ②催化氧化

例：CH3CH2CH(OH)CH3 ：

_______________________________________________________

注意：醇类的催化氧化，掉下来的是羟基上的H原子和与羟基相连的碳原子上的H原子，若与羟基相连的碳原子上无H原子，则不能进行催化氧化，若有两个或三个H原子，则生成醛，若有一个H原子，则生成酮。

考点三、醚（了解）

1、醚的表示__________________，饱和一元醚的通式______________________。 2、醚的命名

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