《有机化学》化工期末考试试卷A答案(有机1-2)(2)

*****************************级化学工程与工艺专业*******班

《有机化学》期末考试试卷

题号 一 二 三 四 五 六 总分 核分人 得分 ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- 得分 阅卷人

一、命名下列化合物或写结构式（每小题1分，共10分）

CH3CHC≡ CCH2CH3CH2CHClCHCH2CHC2H|1．

OH 2．

O|CH|53

3 –已炔–2–醇 5–甲基–2–氯–1,3–环氧庚烷

3.

CH3CONHNO2 4．

CH(NH2)CH3

对硝基乙酰苯胺 α–苯基乙胺(2–苯基乙胺)

COOHN5．

O 6．

CH3

3–氧代环戊甲酸 N–甲基吡咯 7．3–甲基–2–丁烯醛 8．溴化四乙铵 (CH3)2C=CHCHO (C2H5)4N+

Br－

9．戊二酸酐 10．5–甲基–1,3苯二酚

OOHOO CH3OH

二、单顶选择题（每小题1分，共20分）

1．下列化合物与NaHSO3亲核加成反应活性由快至慢顺序排列正确的是 ( C )

a．ClCH2CHO b．CH3COCH3 c．Cl3CCHO d．CH3CHO

A．b>d>a>c B．a>d>b>c C．c>a>d>b D．d>b>a>c 2．下列化合物的沸点由高至低排列顺序正确的是 ( B )

a．CH3(CH2)2CONH2 b．CH3(CH2)3CH2OH c．CH3(CH2)2COCH3 d．CH3(CH2)2COOH

A．d>a>b>c B．a>d>b>c C．c>a>b>d D．c>b>a>d 3．下列化合物在弱酸性条件下，能与C6H5N2Cl发生偶联反应的是 ( D )

OHOHClClCH3A．

B．

Cl

NH2NHCOCH3C．

D．

4．下列化合物酸性由强到弱排列顺序正确的是 ( A )

COOHCOOHa．O2N b．

COOHCOOHc．H3C d．H2N

A．a>b>c>d B．b>a>c>d C． b>d>a>c D．d>b>c>a 5．下列化合物最容易烯醇化的是 ( C )

A．CH3CH2CHO B．CH3COCH2CH3 C．CH3COCH2COCH3 D．CH3COCH2COOCH3

6．能经HIO4氧化，生成的产物与Ag(NH3)?2发生银镜反应的是 ( B )

得分 阅卷人

HHHHHOHCH3CH=CHCOC2H5+CH2(COOC2H5)2aOC2H5COH B．OHOH C．

OOHOH2H5OHA．OH D．O 7．下列化合物不能与Ph3P＝CHCH2CH3发生反应的是 ( A )

A．MeCOOEt B．EtCOEt C．PhCHO D．环己基乙醛 8．下列化合物与I2的NaOH溶液反应，能生成二元羧酸钠盐的是 ( D )

OHCHOHCH3OHA．

COCH3 B．

COOHOC．COCH3 D．

COCH3

9．下列化合物与Lucss反应由快至慢顺序排列正确的是 ( C )

a．苄醇 b．二苯甲醇 c．三苯甲醇 d．甲醇 A．a>c>b>d B．b>a>c>d C．c>b>a>d D．d>b>c>a 10．下列化合物在酸性条件下，最容易脱水成烯的是 ( D )

A．(CH3)2CHOH B．CH3CHOHC2H5 C．CH3CH2CH2OH D．CH2=CHCH2OH

11．下列化合物属于内酯的是 ( A )

A．

OO B．O

C．OCHO D．OOO

O得分 阅卷人 NaOC2H5 12

．

CH3CH=CHCOC2H5+CH(COOC2H5)2C2H5OHCH3CHCH2CO2C2H5CH(COOC2H5)2是 ( B )

A．Wittig反应 B．Michael缩合反应 C．Claisen加成反应 D．Cannizzaro反应

13．下列化合物按碱性的强弱顺序排列正确的是 ( A )

a．CH3CONH2 b．CH3NH2 c．(CH3)2NH d．C6H5NH2 A．c>b>d>a B．b>d>a>c C．b>c>d>a D．d >c>b>a

14．下列化合物能发生歧化反应的是 ( B )

A．吡咯 B．糠醛 C．呋喃 D．苯乙醛 15．喹啉和KNH2在二甲苯100 ℃下作用，生成的产物是 ( D ) A．8–氨基喹啉 D．5–氨基喹啉 C．3–氨基喹啉 D．2–氨基喹啉

16．下列糖中是还原性糖的是 ( C ) A．淀粉 B．果糖 C．麦芽糖 D．蔗糖 17．下列糖类化合物溶于水后有变旋现象的是 ( B ) A．蔗糖 B．麦芽糖

C．甲基–α–D–甘露糖苷 D．葡萄糖苷

18．下列羧酸酐在H+催化下发生水解反应速率最快的是 ( C )

A．(CH3CH2CO)2O B．[(CH3)2CHCO]2O C．HCOOCOH D．(CH3CO)2O

19．能把CH3CH≡CHCH2COOC2H5还原为CH3(CH2)4OH应选择的还原剂是 ( D )

A．LiAlH4 B．NaBH4 C．Na／C2H5OH D．H2／Pt CH2CH2CH3COCH2CH2+CHNCH32CH3OH-20．

CH3热消除的主要产物是 ( A )

CH3A．CH3COCH＝CH2 B．CH3COCH2CH2NC2H5

C．CH2＝CH2 D．CH3CH＝CH2

三、完成下列化学反应（每一步反应1分，共19分）

1．ArCH2OH???PBr?3 ArCH2Br

OCH2CH=CHCH3OH2．CH(CH3)CH=CH2

BrCH2CH2OHCH2CHOMg(1)OCrO3．

ClEt(2)H32O3+OCl吡啶Cl

CHO+ CH(CH3CO)2O3CH=CHCOONaH+/-H2O4．

OHCOONaOH

O=O

5．CH3COCH3???Mg MeH?/?1.I?2/NaOH2.H2COHCOHMe2???? Me??????3O3CCOMe?Me3CCOOH (Na) + CHI3

(CH3)2CH|OCHO36．

?CH?3OH???H??/?H?2O?CH|OH|2

7．ArCH＝CHCHO??(1)EtMgBr??,(2?)H??3O?ArCH＝CHCHOHEt 8．

H3CCH2CH2COOH??SOCl?HCH2?3CCH22COCl

??NH??H3CCH2CH2CONH23??Br???H3CCH2CH2NH22/OH?COOCH3LiAlHHOH2C49．N80℃N

CH3HNO3CH310．

SH2SO4SNO2 CH2COOEtNaOEtO(1)HO-/H2OO11．

CH2COOEtCO2C2H5(2)H3O+,

Zn-Hg/HCl

得分 阅卷人

四、用化学方法鉴别和分离提纯化合物 （每小题5分，共15分 ）

1. 鉴别：A. 乙醛酸；B. 甲酸；C. 乙二酸

A???无变化C(B??????无黄??2?,4二硝基苯肼(1分)?????B?C?Ag?（?NH??3）2(1?分?)??1分)?Ag?B(1分)C????黄?A(1分)

2. 鉴别：A. 正丁醇；B. 叔戊醇；C. 2–丁醇，

A???AB???无黄??I?2?NaOH??(1分)?????B?ZnCl??2?HCl?溶液?(1?分?)???无变化A(1分)?立即混浊B(1分)C????黄?C(1分)

3．分离提纯：A. 苯胺；B. 苯酚；C. 苯甲酸

?水层CO?2/Et2O（1??水层????H????抽滤???苯甲酸（1分）?NaOH??（?1分?）?????????????分?）??固体????????抽滤???苯酚（1分） ???油层????蒸馏???苯胺（1分）

得分 阅卷人 五、推断题（共21分）

1．化合物A(C5H12O)室温下不与金属钠反应，A与过量的热HBr作用生成B，C。B与湿Ag2O作用生成D，D与Lucas试剂难反应。C与湿Ag2O作用生成E，E与Lucas试剂作用时放置一段时间有浑浊现象，E的组成为C3H8O，D、E与CrO3反应分得醛F和酮G。试推测A~G的结构式并写出相关的反应式。 (11分) 解:每个结构式1分，每个反应1分。

CHHBr（过量）3CH2OCHMe2?????CH3CH2Br + Me2CHBr A(1分) (1分) B (1分) C(1分)

CH3CH2Br??湿Ag?2O? CH3CH2OH??CrO?3? CH3CHO (1分) D(1分) (1分) F(1分)

或Me湿2CHBr??Ag?2O? Me2CHOH??CrO?3? CH3COCH3 E (1分) G(1分)

Me2CHOH ??HCl??ZnCl?2? Me2CHCl(1分)

2．化合物A，分子式为C7H14O3，水解生成B，C；C可以发生碘仿反应，也能氧化成D；B有酸性，B能氧化成E；E加热可以生成D。试推导A～E的结构式。 (10分) 解:每个结构式2分，

A．CH3CHOHCH2CO2CH(CH3)2 (1分) B．CH3CHOHCH2CO2H C．(CH3)2CHOH D．CH3COCH3 E．CH3COCH2CO2H

得分 阅卷人 六、合成（其他无机试剂任选，共15分 ）

CH3COOHBrBr1．

Br (8分)

CH3CH3浓HCH2SO4Br32BrCH3BrBrBr3FeBrCHBr100℃H2OHNO3HClSO3HSO3HNO2NH2

(0.5分) (0.5分) (0.5分) (0.5分) (0.5分) (0.5分) (1分) (0.5分)

BrCH3BrBrCH3BrBrCOOHNaNOBr2HBrKMnO4HCl/低温CuBr

N2+Cl-BrBr

(1分) (0.5分) (1分) (0.5分) (0.5分)

2．由丁二烯合成戊二酸 (7分) 方法一：CH2＝CHCH＝CH2?1?molBr?2?(0.5分) BrCH2CH＝CHCH2Br (1分)??KCN??(0.5分) NCCH2CH＝CHCH2CN (1分) ??H3?O????H2?/Ni?(1分) (CH2CH2COOH)2 ?P?2O5?/?? (1分)

O (1分) ??HNO?3? (1分) CH2(CH2COOH)2 方法二：CH2＝CHCH＝CH2?HBr???(0.5分) CH3CH＝CHCH2Br (0.5分)??NaOH??(0.5分) CH3CH＝CHCH2OH (0.5分)??C5H5?N.CrO??3?(0.5分)CH3CH＝CHCHO(0.5分) ??Ag??/NH?3?(0.5分)CH3CH＝CHCOOH (0.5分)?NBS???(0.5分)BrCH2CH＝CHCOOH (0.5分)

?KCN???(0.5分) NCCH??2CH＝CHCOOH (0.5分)?H3?O?(0.5分)?H?2/?Ni?(0.5分)

CH2(CH2COOH)2