有机化学基础的重要方法和规律

《有机化学基础》补充知识

一、根、基、原子团和官能团

1、根：带电的原子或原子团，如Cl-、SO42-等。可以稳定存在。 2、基：分子失去中性原子或原子团剩余的部分，如甲基（-CH3）、乙基（-C2H5）等。中性，不带电，不能稳定存在。

3、原子团：多原子组成的根或基。带电或中性。如SO42- 、-CH3等。 4、官能团：决定有机物化学特性的原子或原子团（属于基）。如羟基（-OH）等。

二、有机物同分异构体的几种情况

1、烷烃与烷烃：通式为CnH2n+2（n>=4），如正丁烷与异丁烷。 2、烯烃与环烷烃：通式为CnH2n（n>=3），如丙烯与环丙烷。 3、炔烃与二烯烃与环单烯烃：通式为CnH2n-2（n>=3），如丁炔与1,3-丁二烯与环丁烯。 4、苯及其同系物与多烯烃与多炔烃：通式符合CnH2n-6（n>=6）。 5、饱和一元醇与饱和一元醚：通式为CnH2n+2O（n>=2），如乙醇（C2H5OH）与二甲醚（CH3OCH3）。

6、饱和一元醛与饱和一元酮与烯醇：通式为CnH2nO（n>=3），如丙醛（CH3CH2CHO）与丙酮（CH3COCH3）与丙烯醇（CH2=CHCH2OH）。

7、饱和一元羧酸与饱和一元酯与羟基醛：通式为CnH2nO2（n>=2），如乙酸（CH3COOH）与甲酸甲酯（HCOOCH3）与HOCH2CHO。

8、酚与芳香醇与芳香醚：通式为CnH2n-6O（n>=7），如邻甲基苯酚与苯甲醇与苯甲醚。 9、葡萄糖与果糖（C6H12O6）；蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）。 10、氨基酸与硝基化合物。

三、有机推断题的解题突破口

1、从有机物的物理性质突破

包括颜色、状态、气味、溶解性等。 如：丙酮的气味为“令人愉快的气味”；乙烯的气味为“稍有气味”； 2、从特定反应条件上突破

（1）X2，光照 烷烃或芳香烃烷基上的取代反应 （2）溴、FeBr3 /铁粉 苯环上的卤代反应 （3）Ni，加热 与H2的加成反应

（4）浓硝酸，浓硫酸，加热 苯环上的硝化反应 （5）浓溴水 苯酚的取代反应

（6）氢氧化钠水溶液，加热 卤代烃或酯的水解反应 （7）氢氧化钠的醇溶液，加热 卤代烃的消去反应 （8）稀硫酸，加热 酯、双糖、多糖的水解反应

（9）浓硫酸，加热 醇的消去反应，醇的成醚反应，酯化反应

注：如条件为浓硫酸，170摄氏度，则为乙醇的消去反应；若条件为浓硫酸；若为

浓硫酸，140摄氏度，则为乙醇的分子间脱水成醚反应（生成乙醚）。

（10）Cu/Ag，加热 醇的催化氧化反应 3、从特征转化关系上突破

（1）某有机物能被连续氧化，该有机物可能是醇或烯烃。 醇（氧化）→醛（氧化）→羧酸；如乙醇→乙醛→乙酸。 或：烯烃（氧化）→醛（氧化）→羧酸

（2）某有机物既能被氧化又能被还原，则该物质可能是醛。如乙醛能被氧化成乙酸，被还原成乙醇。

4、从物质的结构特征上突破

如醇→醛→羧酸的转化关系中，可以推出该转化关系中的醇为RCH2OH结构（R代表烃基）。

因为与羟基相连碳原子上：①有两个或三个H的醇才能被氧化成醛，如CH3OH、CH3CH2OH发生催化氧化的产物分别是甲醛和乙醛；②有一个H的发生催化氧化产物是酮，如CH3CH（OH）CH3；③没有H的不能发生催化氧化反应如（CH3）3COH。

5、从特征现象突破

如能与FeCl3发生显色反应呈紫色的，一定为酚类物质。能与银氨溶液反应生成银镜反应的一定的含有醛基的物质，如醛类物质，葡萄糖等。

6、从特定的量变突破

如由A→B，物质的相对分子质量增加了16，可能是此过程中加入了氧原子，可能是醛被催化氧化成羧酸。如CH3CHO→CH3COOH。

7、从特征数据来突破

需要记住一些常见的数据如相对分子质量、化学式等。

如相对分子质量为46，则可能是乙醇或甲酸；60可能是丙醇或乙酸。 规律：饱和一元醇（或醚）与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸相对分子质量相等。（如乙醇与甲酸，丙醇与乙酸）

如分子式为C8H8，可能是苯乙烯、立方烷、环辛四烯等。 C4H4可能是CH2=CH-C≡CH2、正四面体烷、环丁二烯等。 C8H10可能是二甲苯、乙苯以及多烯等。

四、相关规律

1、烷烃与比它少一个碳的饱和一元醛（或酮）相对分子质量相等。如C3H8与 CH3CHO或C4H10与CH3CH2CHO与CH3COCH3。

2、饱和一元醇（或醚）与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸（或酯）相对分子质量相等。如CH3CH2OH与HCOOH；或CH3CH2CH2OH与CH3CH2OCH3与CH3COOH与HCOOCH3。

3、马氏规则：当不对称稀烃与卤化氢发生加成反应时，通常是氢原子到含加氢较多的不饱和碳原子上。

4、卤代烃和醇的消去反应规律：氢原子总是从含氢较少的碳上脱去。

5、醛基、羰基在一定条件下能与H2发生加成反应，但羧基、酯基、肽键中的碳氧双键不能与H2加成。

6、苯的同系物：如侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，能被酸性高锰酸钾溶液氧化成-COOH。若侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上无氢原子，则不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

7、卤代烃水解规律

（1）一卤代烃水解生成醇：如RCH2Cl（水解）→RCH2OH；或：RCH ClR’（水解）→RCHOHR’ （2）二卤代烃水解生成醛或酮：如RCH Cl2（水解）→RCH(OH)2→RCHO； 又如：RC Cl2 R’（水解）→R-CO-R’

（3）三卤代烃水解生成羧酸：如RC Cl3（水解）→RC(OH)3→RCOOH

该规律还可以反过来运用，可以由卤代烃水解后的产物来判断卤代烃的结构。