乙酰水杨酸

有机化学实验 乙酰水杨酸acetylsalicylic acid辅导老师：向清祥

实验名称：乙酰水杨酸 acetylsalicylic acid

编号：004日期：2011/10/17温度：15.7℃气压：97.53KPa

COOHCH3目标化合物的结构式：

COO（mw）

中文名称：（iupac法）:2-(乙酰氧基)苯甲酸

英文名称：（iupac法）:2-ethanoylhydroxybenzoic acid 俗称:阿司匹林 反应方程式：

COOHCOOHH(CH3CO)2OOH+CH3COOCH3COOH

分子量（mw）：180.16 投料量（g）:2

物料比（mol比）:1:0.28理论产量：2.52g 实验步骤

步骤 溶解,并水浴加热5-10min

冷却至室温，加50ml水，使结晶完全，并抽滤

加入25ml饱和碳酸氢钠溶液，并搅拌

现象 溶解时，有晶体产生，加热晶体消失 抽滤得到白色晶状体

加入碳酸氢钠，有白色泡沫状浮于液面

抽滤 得到白色泡沫 加入3-4ml浓HCl和10ml水，再次抽滤 得到白色粉状晶体

结果与讨论产品：所得1.3g乙酰水杨酸为白色粉状固体

加入氯化铁式样呈淡粉红色收率：收率为1.3/2.5*100%=52.0%

讨论：

（1）制备阿司匹林时，加入浓硫酸的目的何在？

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有机化学实验 乙酰水杨酸acetylsalicylic acid辅导老师：向清祥

答:水杨酸形成分子内氢键，阻碍酚羟基酰化作用，导致水杨酸与酸酐直接作用须加热至150～160℃才能生成乙酰水杨酸，如果加入浓硫酸（或磷酸），氢键被破坏，酰化作用可在较低温度下进行，同时副产物大大减少 （2）反应中有哪些副产物？如何除去？

答:实验的副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酸酐和聚合物。用饱和碳酸钠溶液除去，副产物聚合物不能溶于饱和碳酸钠溶液，而乙酰水杨酸中含羧基，能与碳酸钠反应生成可溶性盐。 （3）阿司匹林在沸水中受热时,分解得到一种溶液,后者对三氯化铁呈阳性试验，试解释之,并写出方程式。

答:乙酰基稍微比甲酸基稳定阿司匹林放水里有个平衡，水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐酯化反应 微热不影响平衡。

C6H4(COOH)(OH) + CH3COOCCH3=C6H4(COOH)(OCOCH3)+CH3COOH(微热） C6H4(COOH)(OCOCH3) + H2O = C6H4(COOH)(OH) + CH3COOH

文献研读：

不同催化剂合成乙酰水杨酸

分别有浓硫酸、乙酸钠、吡啶、碳酸钾、硫酸氢钠、磷酸二氢钠作为催化剂。浓硫酸、乙酸钠、吡啶在相同条件下催化合成乙酰水杨酸。根据实验结果，可以得知在浓硫酸作催化剂时，固体迅速溶解，反应快，而且结晶的量较多，产率高。在乙酸钠作催化剂时，固体溶解慢，在不加入晶种情况下，无论是在室温下甚至在冰水浴的情况下都不会有晶体析出。虽然吡啶作催化剂时，固体的溶解和晶体的析出情况均较好，但是产率低。用浓硫酸、碳酸钾、硫酸氢钠、磷酸二氢钠在各自的最佳反应条件下合成乙酰水杨酸。根据实验结果得，硫酸氢钠，磷酸二氢钠和碳酸钾都比浓硫酸在催化效果，对设备的腐蚀、造成环境污染等方面要好。硫酸氢钠反应温度略高，但在其他条件比其他催化剂有优势，且乙酰水杨酸产率最高，因此，选用硫酸氢钠来替代浓硫酸作为合成反应的催化剂比较好。

硫酸氢钠作为乙酰水杨酸合成反应的催化剂，乙酰水杨酸产率提高许多，可回收利用，产品无杂质，完全能作为实验室合成乙酰水杨酸实验的催化剂。 【参考文献】：

[1.]吴越．取代硫酸、氢氟酸等液体酸催化剂的途径[J]．化学进展，

1998，10(2)：158—171

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有机化学实验 乙酰水杨酸acetylsalicylic acid辅导老师：向清祥

[2].张国升. 张懋森．以固体氢氧化钾为催化剂制备乙酰水杨酸[J]．化

学试剂，1986，8(4)：245．

[3].孙洁. 叙田芹．制备乙酰水杨酸实验方法的改进[J]．临沂医学专科

学校学报，2004，03

[4].谢永富. 郝国栋．阿司匹林的合成[J]．化学工程师．2002。(4)：61

—62．

[5].任立国. 高文艺．固体超强酸

SO。2-／Ti02催化合成环缩酮[J]．精

细化工．2002．19(5)：276—277

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