汪小兰《有机化学》第四版 - 习题答案 - 高等教育出版社

ethanediol－1,2－dimethyl ether g. (S)－环氧丙烷 (S)－1,2－epoxypropane h. 间甲基苯酚 m－methylphenol i. 1－苯基乙醇 1－phenylethanol j. 4－硝基－1－萘酚 4－nitro－1－naphthol 7.3 完成下列转化

OHa.Ob.c.CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OHCH3CCH3)2CH3CH2CH2OCH(CHOHd.CH3CH2CH2CH2OHOHOHCH3CH2CHCH3e.SO3Hf.g.h.CH2=CH2CH3CH2CH=CH2ClCH2CH2CH2CH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OHO

答案：

OHa.CrO3.Py2Ob.CH3CH2CH2OH浓H2SO4CH3CH=CH2Br2CH3CH-CHBrBr2KOH / EtOHCH3CCHc.ACH3CH2CH2OHH+Na(CH3)2CHBrCH3CH2CH2OCH(CH3)2BrHBrCH3CHCH3CH3CH=CH2

B.CH3CH2CH2OHH+HBrCH3CH2CH2BrOHONaNa3CH3CH=CH2HBrHOHH+CH3CHCHCH3CHCH3CH3CH2CH2BrT.MOHCH3CH2CHCH3d.CH3CH2CH2CH2OHOHCH3CH2CH2CH2BrOHCH3CH2OHNaOHCH3CH2CH=CH2HOHH+e.浓H2SO4SO3Hf.CH2=CH2H2O+Cl稀 冷KMnO4CH2-CHOHOH22OHOCHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH2ClCH2CH2OHNaOH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHClCH2CH2OHg.CH3CH2CH=CH21)B2H6,Et2O2)H2O2,OH－NaOHOCH3CH2CH2CH2OHh.ClCH2CH2CH2CH2OH

7.4 用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物 a. HCCCH2CH2OHCH3CCCH2OH b.

CH2OHOHCH3

c. CH3CH2OCH2CH3 , CH3CH2CH2CH2OH , CH3(CH2)4CH3 d. CH3CH2Br , CH3CH2OH 答案：

a. Ag(NH3)2+ b. FeCl3 c. 浓H2SO4和K2Cr2O7 d. 浓H2SO4 7.5 下列化合物是否可形成分子内氢键？写出带有分子内氢健的结构式。

NONOa.OH22OHb.CH3COCH2CHCH3c.d.OOHOH

答案： a , b , d可以形成

Oa,ONOHcis －NOtrans－OHOOHOb.H3CH2CCH3d.OHONOOONOOOHH

7.6 写出下列反应的历程

OHH++

答案；

+OHH++OH2_H2Oa+ba_H+b+H_H+

7.7 写出下列反应的产物或反应物

a.b.(CH3)2CHCHOHOCHc.32CH2OH+HBr无水ZnCl2+HCl+CH2CH2OCH3HI(过量)d.Oe.CH3+HI(过量)(CH3)2CHBr+NaOC2H5f.CH3(CH2)3CHCHOH3KMnOOHHIO4－4g. CH3COOH+CH3CH2CHOh.OHi.HIO4CH3COCH2CH2CHO+CH3Br2

CH2CH3浓H2SO4分子内脱水j.CH3(CH2)2CHOH

(CH3)2CHCH2CH2Br答案：

a.b.(CH3)2CHCHOHOCHc.32CH2OH+HBr无水ZnCl2+HClClⅠ+CH2CH2OCH3HI(过量)+CH2CH2ⅠⅠCH3Ⅰd.OCH3+HI(过量)Ⅰ

e.(CH3)2CHBr+NaOC2H5(CH3)2CHOC2H5+CH3CH=CH2f.CH3(CH2)3CHCHOH3KMnOOH－4CH3(CH2)3COCH3g.CH3COCHOH3CH2CH3HIO4 CH3COOH+CH3CH2CHOCHh.OHOHOHHIO4CH3COCHOHBr2CH2CHOBrCCl4 , CS2中单取代CH3i.+CH3Br2

CH3CH2CH=CHCH2CH3+CH3CH2CH2CH=CHCH3j.CH3(CH2)2CHOHCH2CH3浓H2SO4分子内脱水

7.8 分子式为C7H8O的芳香族化合物A，与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到B及C。

B能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用产生紫色。C与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀， 推测A，B，C的结构，并写出各步反应。 答案：

AOCH3OHB.C.CH3I

7.9 4－叔丁基环己醇是一种可用于配制香精的原料，在工业上由对叔丁基酚氢化制得。如果这样得到的产品中含有少量未被氢化的对叔丁基酚，怎样将产品提纯？

答案： 用NaOH水溶液萃取洗涤除去叔丁基酚

7.10 分子式为C5H12O的A，能与金属钠作用放出氢气，A与浓H2SO4共热生成B。用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到产物C。C与高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO。B与HBr作用得到D（C5H11Br），将D与稀碱共热又得到A。推测A的结构，并用反应式表明推断过程。 答案：

A.H3CH3CCOHCH2CH3

B.H3CC=CHCHH3C3C.H3COHC--CHCH3D.OHH3CC--CHH3CBr2CH3H3C

第八章 醛、酮、醌

8.1 用IUPAC及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式

a.(CH3)2CHCHOb.CH2CHOc.CHOH3CCHOd.(CH3)2CHCOCH3e.(CH3)2CHCOCH(CH3)2f.OH3Cg.(CH3)2C=CHCHOh.β－溴化丙醛

i. 1,3—环已二酮 j. 1,1,1—三氯代—3—戊酮 k. 三甲基乙醛 l. 3—戊酮醛

Om. 苯乙酮

o.CH2=CHCHOp.C