3.4《有机合成》学案

2013年 高二 选修5 第三章 烃的含氧衍生物 编制人：王红兵 审核人： 班级： 二（ ）班 小组： 第（ ）组 姓名： 溶液恰好完全反应，可得到气体V2L(气体体积均在同温同压下测定)。若V1>V2，则该有机物可能是 （3）写出第②步反应的化学方程式 ( )

（4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式

（5）写出第⑨步反应的化学方程式 （6）以上反应中属于消去反应的是 （填入编号）。 9、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：

5、某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有（ ）

A．两个羟基

B．一个醛基

C．两个醛基

D．一个羧基

（也可表示为：

丁二烯 乙烯 环已烯

+║→

）

6、从溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（ ） A．CH3CH2BrNaOH水溶液CH3CH2OHΔ B．CH3CH2BrBr2浓H2SO4170C?CH22CH2????CH2BrCH2Br

BrCH2BrCH2Br

实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：

现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷： ．．．．．

NaOH C．CH3CH2BrCH2醇溶液 D．CH3CH2BrNaOH醇溶液CH2CH2HBrCH2BrCH3Br2Br2CH2BrCH2Br

CH2CH2BrCH2Br

请按要求填空：

（1）A的结构简式是 ；B的结构简式是 。 （2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：

反应④ ，反应类型 ； 反应⑤ ，反应类型 。

10、（1）芳香醛（如糠醛）在碱作用下，可以发生如下反应：

7、一定量的有机物溶解于适量的NaOH溶液中，滴入酚酞试液呈红色，煮沸5 min后，溶液颜色变浅，再加入盐酸显酸性后，沉淀出白色晶体；取少量晶体放到FeCl3溶液中，溶液又呈紫色，则该有机物可能是（ ） A．

B．

8、从石油裂解中得到的1，3—丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲

酯。

C．

D．

2O糠醛CHO+NaOHOCH2OH+OCOONa

（2）不饱和碳碳键上连有羟基不稳定。

（3）化合物A~F之间的转化关系如下图所示。其中，化合物A含有醛基，E与F是同分异构体，F能与金属钠反应放出氢气。A生成F的过程中，A中醛基以外的基团没有任何变化。

BFC14H12O2KCNAC7H6OKOHCHClDH2SO4E

（1）写出D的结构简式 （2）写出B的结构简式

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据上述信息，回答下列问题：

（1）写出A生成B和C的反应式：

业精于勤荒于嬉 行成于思毁于随！

2013年 高二 选修5 第三章 烃的含氧衍生物 编制人：王红兵 审核人： 班级： 二（ ）班 小组： 第（ ）组 姓名： （2）写出C和D生成E的反应式： （3）F结构简式是：

（4） A生成B和C的反应是（ ），C和D生成E的反应是（ ） A、氧化反应 B、加成反应 C、消去反应

D、酯化反应 E、还原反应

（5）F不可以发生的反应有（ ）

A、氧化反应 B、加成反应 C、消去反应

D、酯化反应 E、还原反应 11、请认真阅读下列3个反应：

（1）B的相对分子质量是 ；C→F的反应类型为 。D中含有官能团的名称 。

（2）D+F→G的化学方程式是： 。 （3）A的结构简式为 。 （4）化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理得到一种产物，符合该条件的异构体

的结构简式有 种。

13、已知：R—CH2—CI＋NaOH???R—CH2—OH＋NaCl

水?

有机物E和F可用作塑料增塑剂和涂料的溶剂，它们的相对分子质量相等．可以用下列方法合成（如图所示）．

利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。

请写出A、B、C、D的结构简式。

12、烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛和酮。例如：

（1）写出有机物的名称：

Ⅰ.已知丙醛的燃烧热为1815kJ/mol，丙酮的燃烧为1789 kJ/mol，试写出丙醛燃烧的热化学方程

式 。

Ⅱ.上述反应可用来推断烯烃的结构，一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C。化

合物B含碳69.8%，含氢11.6%，B无银镜反应，催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E 反应图示如下：

回答下列问题：

．

（2）写出下列反应的化学方程式，并指出反应类型A＋C→E______ ________，类型________；

CH2 CH2?D________ __，类型________．

（3）E和F的相互关系属________．

①同一种物质 ②同一类物质 ③同系物 ④同分异构体 14、已知(CH3)2C?HCHCH2CH3?????CH3COCH3?CH3CH2COOH

KMnO4/H?

业精于勤荒于嬉 行成于思毁于随！

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2013年 高二 选修5 第三章 烃的含氧衍生物 编制人：王红兵 审核人： 班级： 二（ ）班 小组： 第（ ）组 姓名： 一种类似有机玻璃的塑料 一 聚丁烯酸甲酯有广泛用途．合成它可有不同的途径，以下合成途径的副产品大多为低污染物或无污染物，原子利用率较高，符合“绿色化学”的要求

（2）标有序号的反应中，属于取代反应的是（有几个填几个）： O （3）物质G的同分异构体有多种，其中与G属于同类别的（除—C—O

C=C

外），本身能发生银镜反应，任选其中一种写出其银镜反应方程式：

聚丁烯酸甲酯

选修5《有机合成》及推断题参考答案

题号 答案 1 A 2 B 3 C 加热

（1）写出结构简式A _______B ________C___ _____D___ _____ （2）写出E→F的化学反应方程式___________________________________

（3）在“绿色化学”中，理想状态是反应物中原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100％，

例如：加成反应等．上述合成过程，符合“绿色化学”要求的反应有（填写反应序号）________

15、已知

①

②

4 AC 5 D 6 D 7 D 8、（1）[ CH2—CCl=CH—CH2 ]n （2）HOCH2CHClCH2CH2OH （3）BrCH2CH=CHCH2Br+2H2O HOCH2CH=CHCH2OH+2HBr

（4）HOOCCH=CHCH2COOH （或其它合理答案）

（5）HOOCCH=CHCOOH+2CH3OH CH3OOCCH=CHCOOCH3+2H2O

加热 浓硫酸

（6）④ ⑦

9、（1）

合成材料以其特殊的性能日益受到人们的重视，可以说人类正进入一个合成材料的时代。有机高分

子材料的开发和应用已成为目前有机化学研究的热门领域。以下是一种可用于汽车、家电产品的有机高分子涂料的研制过程。图中的A和E都可以发生银镜反应，

且A的烃基上的一氯取代物有二种，E、F的碳原子数相等。

CO、H2 催化剂 H2 催化剂 A B 反应① 反应② 丙烯 氧化 E 氧化 Cl2、NaOH水溶液 D C （C3H4O） 500℃ 反应④ 试写出： （2） +H2O 消去反应

G 浓硫酸、△ （C7H12O2） 反应⑤ 十H2 加成反应

10、

F 反应⑥ H 高分子涂料(1)

A C B (2)

C D E (3)

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(4)A、E；D (5)C

（1）物质A、E、H的结构简式：

A E H

业精于勤荒于嬉 行成于思毁于随！

2013年 高二 选修5 第三章 烃的含氧衍生物 编制人：王红兵 审核人： 班级： 二（ ）班 小组： 第（ ）组 姓名： OH O 11、

【课堂练习】

浓硫酸

12、Ⅰ. CH3CH2CHO（l）+4O2（g）═3CO2（g）+3H2O（l）：△H= —1815kJ/mol

Ⅱ.（l）86 氧化反应 羟基

浓硫酸 （2）CH3CH2COOH+（C2H3）2CHOH CH3CH2COOCH（C2H3）+H2O （3）（CH3CH2）2C=CHCH2CH3

（4）3 13、（1）对一二甲苯 对－苯二甲酸二乙酯

2H2O 酯化

CH?H?2?CH22O催化剂???CH3CH2OH 加成

（3）②④

14、（1）CH?CH，

，CH3CH(OH)CH2COOH

（2）CH3CH?CHCOOH?HO?CH3CH3CH?CHCOOCH3?H2O

（3）①③⑥ 15、（1）A． CHO E．CH2=CHCHO H． O

CH3CHCH3 C—O—CH2CH（CH3）2 [ CH2—CH ]n （2）③、④、⑤

业精于勤荒于嬉 1．现在大量使用的塑料，如聚苯乙烯，难以分解而造成的“白色污染”甚为严重，铁道部下令全国铁路餐车停止使用聚苯乙烯制造的餐具，改用降解塑料．该塑料在乳酸菌作用下迅速分解为

无毒物质．下列有关降解塑料叙述正确的是（ ） A．降解塑料是一种纯净物 B．其分子量为72 C．经缩聚反应生成 D．其单体是

2．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：（1）氧化；（2）消去；（3）加成；（4）酯化；（5）水解；

（6）加聚，来合成乙二酸乙二酯（）的正确顺序是（ ）

A．（1）（5）（2）（3）（4） B．（1）（2）（3）（4）（5） C．（2）（3）（5）（1）（4） D．（2）（3）（5）（1）（6） 3．化合物丙可由如下反应得到：

，丙的结构简式不可能是

（ ）

A．CH3CH(CH2Br)2 B．(CH3)2CBr2CH2Br C．C2H5CHBrCH2Br D．CH3(CHBr)2CH3

4．1 mol有机物甲，水解后得2 mol C2H6O和1 mol C2H2O4，该有机物是（ ）

A．CH3OOC CH2COOC2 H5 B．

C．CH3 COOCH2 CH2 COOCH3 D．CH3COOC H2CO OC2H5

行成于思毁于随！

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