新高考化学一轮复习 第8章 有机化学(含选修) 第1节 认识有机化合物教学案 鲁科版

(3)几种异类异构体

①CnH2n(n≥3)：烯烃和环烷烃。 ②CnH2n－2(n≥4)：二烯烃和炔烃。

③CnH2n＋2O(n≥2)：饱和一元醇和饱和一元醚。

④CnH2nO(n≥3)：饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮。

⑤CnH2nO2(n≥2)：饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯等。 ⑥CnH2n＋1O2N(n≥2)：氨基酸、硝基烷。 (4)芳香化合物异构体书写

①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。 ②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。 ③若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。 ④若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。 2．同分异构体数目的确定 (1)一元取代产物数目的判断

①等效氢原子法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。

如：

的一氯代烷有3种。

②烷基种数法：烷基有几种，一元取代产物就有几种。如：—CH3、—C2H5各有一种，—C3H7

有两种，—C4H9有四种。

如：C4H10O的醇有4种，C5H10O2的羧酸有4种。

(2)替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将Cl替代H)。

(3)二元取代或多元取代产物数目的判断

定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。

如：

(4)叠加相乘法

先考虑取代基的种数，后考虑位置异构的种数，相乘即得同分异构体的总数目。分情况讨论时，各种情况结果相加即得同分异构体的总数目。

的二氯代物有12种。

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如：的苯环上氢原子被—C4H9取代所形成的结构有12种。

(5)组合法

A—(m种)与B—(n种)连接形成A—B结构有m×n种

如：C5H10O2的酯：HCOO—与C4H9—形成的酯有1×4＝4种；CH3COO—与C3H7—形成的酯有1×2＝2种；

C2H5COO—与C2H5—形成的酯有1×1＝1种；

C3H7COO—与CH3—形成的酯有2×1＝2种， 共9种。 [典例导航]

(2018·全国卷Ⅲ，节选)已知D(C6H8O2)结构简式为CH≡C—CH2COOC2H5，X与D互为同分异构体，且具有完全相同的官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式

______________________________________________________________。

[思路点拨] X分子中有2个—CH3,1个

,1个—C≡C—，1个—CH2—?符合条件的X的结构简式为

[答案]

(任写3种)

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限定条件的同分异构体书写步骤

(1)确定碎片

明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。

(2)组装分子

要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性。化学特征包括等效氢原子。

1．(2019·汕头模拟)分子式为C3H6ClBr的同分异构体共有(不考虑立体异构)( ) A．3种 C．5种

B．4种 D．6种

C [C3H6ClBr属于饱和烃的二卤代物，3个碳原子的碳链只有1种，只考虑—Cl和—Br

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的位置异构即可，二元取代采用定位移动法，共有5种同分异构体：

、ClCH2CHBrCH3、BrCH2CHClCH3、BrCH2CH2CH2Cl。]

2．(2019·甘肃名校联考)金刚烷胺可用于流感病毒A型感染性疾病的治疗，其合成线路图如图所示。下列说法中错误的是( )

A．金刚烷的分子式是C10H16

B．X的同分异构体不可能是芳香族化合物 C．上述反应都属于取代反应

D．金刚烷胺碳原子上的一溴代物有两种

D [金刚烷的分子式是C10H16，A选项正确；X的分子式是C10H15Br，其同分异构体不可能是芳香族化合物，B选项正确；金刚烷变成X的过程中H原子被Br原子取代，X变成金刚烷胺的过程中Br原子被—NH2取代，C选项正确；金刚烷胺碳原子上的一溴代物有3种，D选项错误。]

3．(2019·长春模拟)青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)( )

A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 C [该有机物的一氯取代物的种类如图，

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